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# Trucos de ZIP
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# ZIPs tricks
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{{#include ../../../banners/hacktricks-training.md}}
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**Herramientas de línea de comandos** para gestionar **archivos zip** son esenciales para diagnosticar, reparar y descifrar archivos zip. Aquí hay algunas utilidades clave:
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**Herramientas de línea de comandos** para gestionar **archivos zip** son esenciales para diagnosticar, reparar y crackear zip files. Aquí hay algunas utilidades clave:
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- **`unzip`**: Revela por qué un archivo zip puede no descomprimirse.
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- **`zipdetails -v`**: Ofrece un análisis detallado de los campos del formato de archivo zip.
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- **`zipdetails -v`**: Ofrece un análisis detallado de los campos del formato zip.
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- **`zipinfo`**: Lista el contenido de un archivo zip sin extraerlo.
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- **`zip -F input.zip --out output.zip`** y **`zip -FF input.zip --out output.zip`**: Intenta reparar archivos zip corruptos.
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- **[fcrackzip](https://github.com/hyc/fcrackzip)**: Una herramienta para el descifrado por fuerza bruta de contraseñas zip, efectiva para contraseñas de hasta aproximadamente 7 caracteres.
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- **`zip -F input.zip --out output.zip`** y **`zip -FF input.zip --out output.zip`**: Intentan reparar archivos zip corruptos.
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- **[fcrackzip](https://github.com/hyc/fcrackzip)**: Una herramienta para brute-force de contraseñas de zip, efectiva para contraseñas de hasta aproximadamente 7 caracteres.
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La [especificación del formato de archivo Zip](https://pkware.cachefly.net/webdocs/casestudies/APPNOTE.TXT) proporciona detalles completos sobre la estructura y los estándares de los archivos zip.
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La [Zip file format specification](https://pkware.cachefly.net/webdocs/casestudies/APPNOTE.TXT) proporciona detalles exhaustivos sobre la estructura y estándares de los archivos zip.
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Es crucial notar que los archivos zip protegidos por contraseña **no encriptan los nombres de archivo ni los tamaños de archivo** dentro, un defecto de seguridad que no comparten los archivos RAR o 7z, que encriptan esta información. Además, los archivos zip encriptados con el método más antiguo ZipCrypto son vulnerables a un **ataque de texto plano** si hay una copia no encriptada de un archivo comprimido disponible. Este ataque aprovecha el contenido conocido para descifrar la contraseña del zip, una vulnerabilidad detallada en [el artículo de HackThis](https://www.hackthis.co.uk/articles/known-plaintext-attack-cracking-zip-files) y explicada más a fondo en [este artículo académico](https://www.cs.auckland.ac.nz/~mike/zipattacks.pdf). Sin embargo, los archivos zip asegurados con encriptación **AES-256** son inmunes a este ataque de texto plano, lo que demuestra la importancia de elegir métodos de encriptación seguros para datos sensibles.
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Es crucial notar que los archivos zip protegidos por contraseña **no cifran los nombres de archivos ni los tamaños de los archivos** en su interior, un fallo de seguridad que no comparten RAR o 7z, los cuales sí cifran esa información. Además, los archivos zip encriptados con el método antiguo ZipCrypto son vulnerables a un **plaintext attack** si existe una copia no cifrada de un archivo comprimido disponible. Este ataque aprovecha el contenido conocido para crackear la contraseña del zip, una vulnerabilidad detallada en [HackThis's article](https://www.hackthis.co.uk/articles/known-plaintext-attack-cracking-zip-files) y explicada más a fondo en [this academic paper](https://www.cs.auckland.ac.nz/~mike/zipattacks.pdf). Sin embargo, los archivos zip protegidos con **AES-256** son inmunes a este plaintext attack, lo que demuestra la importancia de elegir métodos de cifrado seguros para datos sensibles.
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## Anti-reversing tricks in APKs using manipulated ZIP headers
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El malware moderno para Android (droppers) usa metadata ZIP malformada para romper herramientas estáticas (jadx/apktool/unzip) mientras mantiene el APK instalable en el dispositivo. Los trucos más comunes son:
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- Fake encryption by setting the ZIP General Purpose Bit Flag (GPBF) bit 0
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- Abusing large/custom Extra fields to confuse parsers
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- Colisiones de nombres de archivo/directorio para ocultar artefactos reales (por ejemplo, un directorio llamado `classes.dex/` junto al verdadero `classes.dex`)
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### 1) Fake encryption (GPBF bit 0 set) without real crypto
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Síntomas:
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- `jadx-gui` falla con errores como:
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```
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java.util.zip.ZipException: invalid CEN header (encrypted entry)
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```
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- `unzip` pide una contraseña para archivos core del APK aunque un APK válido no puede tener `classes*.dex`, `resources.arsc` o `AndroidManifest.xml` cifrados:
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```bash
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unzip sample.apk
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[sample.apk] classes3.dex password:
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skipping: classes3.dex incorrect password
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skipping: AndroidManifest.xml/res/vhpng-xhdpi/mxirm.png incorrect password
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skipping: resources.arsc/res/domeo/eqmvo.xml incorrect password
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skipping: classes2.dex incorrect password
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```
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Detección con zipdetails:
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```bash
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zipdetails -v sample.apk | less
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```
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Mira el General Purpose Bit Flag de los encabezados locales y centrales. Un valor revelador es el bit 0 activado (Encryption) incluso para entradas core:
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```
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Extract Zip Spec 2D '4.5'
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General Purpose Flag 0A09
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[Bit 0] 1 'Encryption'
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[Bits 1-2] 1 'Maximum Compression'
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[Bit 3] 1 'Streamed'
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[Bit 11] 1 'Language Encoding'
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```
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Heurística: Si un APK se instala y se ejecuta en el dispositivo pero las entradas principales aparecen "encrypted" para las herramientas, el GPBF fue manipulado.
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Solución: borrar el bit 0 del GPBF tanto en los Local File Headers (LFH) como en las entradas del Central Directory (CD). Minimal byte-patcher:
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```python
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# gpbf_clear.py – clear encryption bit (bit 0) in ZIP local+central headers
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import struct, sys
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SIG_LFH = b"\x50\x4b\x03\x04" # Local File Header
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SIG_CDH = b"\x50\x4b\x01\x02" # Central Directory Header
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def patch_flags(buf: bytes, sig: bytes, flag_off: int):
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out = bytearray(buf)
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i = 0
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patched = 0
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while True:
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i = out.find(sig, i)
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if i == -1:
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break
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flags, = struct.unpack_from('<H', out, i + flag_off)
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if flags & 1: # encryption bit set
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struct.pack_into('<H', out, i + flag_off, flags & 0xFFFE)
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patched += 1
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i += 4 # move past signature to continue search
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return bytes(out), patched
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if __name__ == '__main__':
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inp, outp = sys.argv[1], sys.argv[2]
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data = open(inp, 'rb').read()
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data, p_lfh = patch_flags(data, SIG_LFH, 6) # LFH flag at +6
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data, p_cdh = patch_flags(data, SIG_CDH, 8) # CDH flag at +8
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open(outp, 'wb').write(data)
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print(f'Patched: LFH={p_lfh}, CDH={p_cdh}')
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```
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Uso:
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```bash
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python3 gpbf_clear.py obfuscated.apk normalized.apk
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zipdetails -v normalized.apk | grep -A2 "General Purpose Flag"
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```
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Ahora deberías ver `General Purpose Flag 0000` en las entradas principales y las herramientas volverán a analizar el APK.
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### 2) Extra fields grandes/personalizados para romper parsers
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Los atacantes colocan Extra fields sobredimensionados e IDs extraños en los encabezados para provocar fallos en los decompilers. En entornos reales puede que veas marcadores personalizados (p. ej., cadenas como `JADXBLOCK`) incrustados allí.
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Inspección:
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```bash
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zipdetails -v sample.apk | sed -n '/Extra ID/,+4p' | head -n 50
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```
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Ejemplos observados: IDs desconocidos como `0xCAFE` ("Ejecutable Java") o `0x414A` ("JA:") que contienen grandes cargas útiles.
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Heurísticas DFIR:
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- Generar alerta cuando los campos Extra sean inusualmente grandes en entradas principales (`classes*.dex`, `AndroidManifest.xml`, `resources.arsc`).
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- Tratar los IDs Extra desconocidos en esas entradas como sospechosos.
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Mitigación práctica: reconstruir el archivo (p. ej., re-zipping de los archivos extraídos) elimina los campos Extra maliciosos. Si las herramientas se niegan a extraer debido a un cifrado falso, primero borre el bit 0 de GPBF como se indicó arriba, y luego reempaque:
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```bash
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mkdir /tmp/apk
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unzip -qq normalized.apk -d /tmp/apk
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(cd /tmp/apk && zip -qr ../clean.apk .)
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```
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### 3) Colisiones de nombres de archivo/directorio (ocultando artefactos reales)
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Un ZIP puede contener tanto un archivo `X` como un directorio `X/`. Algunos extractors y decompilers se confunden y pueden sobreponer u ocultar el archivo real con una entrada de directorio. Esto se ha observado con entradas que colisionan con nombres core de APK como `classes.dex`.
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Triage y extracción segura:
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```bash
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# List potential collisions (names that differ only by trailing slash)
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zipinfo -1 sample.apk | awk '{n=$0; sub(/\/$/,"",n); print n}' | sort | uniq -d
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# Extract while preserving the real files by renaming on conflict
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unzip normalized.apk -d outdir
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# When prompted:
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# replace outdir/classes.dex? [y]es/[n]o/[A]ll/[N]one/[r]ename: r
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# new name: unk_classes.dex
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```
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Detección programática post-fix:
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```python
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from zipfile import ZipFile
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from collections import defaultdict
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with ZipFile('normalized.apk') as z:
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names = z.namelist()
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collisions = defaultdict(list)
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for n in names:
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base = n[:-1] if n.endswith('/') else n
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collisions[base].append(n)
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for base, variants in collisions.items():
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if len(variants) > 1:
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print('COLLISION', base, '->', variants)
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```
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Ideas de detección para Blue-team:
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- Marcar APKs cuyos encabezados locales indiquen cifrado (GPBF bit 0 = 1) pero que aún se instalen/ejecuten.
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- Marcar campos Extra grandes/desconocidos en las entradas core (buscar marcadores como `JADXBLOCK`).
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- Marcar colisiones de ruta (`X` y `X/`) específicamente para `AndroidManifest.xml`, `resources.arsc`, `classes*.dex`.
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## Referencias
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- [https://michael-myers.github.io/blog/categories/ctf/](https://michael-myers.github.io/blog/categories/ctf/)
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- [GodFather – Part 1 – A multistage dropper (APK ZIP anti-reversing)](https://shindan.io/blog/godfather-part-1-a-multistage-dropper)
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||||
- [zipdetails (Archive::Zip script)](https://metacpan.org/pod/distribution/Archive-Zip/scripts/zipdetails)
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||||
- [ZIP File Format Specification (PKWARE APPNOTE.TXT)](https://pkware.cachefly.net/webdocs/casestudies/APPNOTE.TXT)
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